Есть такие простейшие USB on-the-go девайсы, которые перегоняют ВСЕ данные с одного USB накопителя на другой (и зажигают лампочку ERROR если место кончилось). Не знаю как iPod, а вот Канон не дает с себя слить такой штукой - надо вынимать карту и совать в картовод (но это не проблема, лишь бы iPod разрешил так бесцеремонно на себя заливать)

А вообще, есть usb on-the-go винчестеры готовые - бокс для 2.5'' винта - примерно 80$ сам диск если поискать - тоже 70-80'' - итого за 150$ + 15 на картовод. )

А лучший вариант -- продать иПод и купить iRiver из новых - они сами прекрасно безо всяких переходников имеют usb host и даже картовод в комплекте частенько есть