На счет безболезненного перехода оптики с пленки на цифру - вопрос весьма деликатный и далеко не однозначный. Здесь все зависит от личных престрастий и ощущений. Исходя из разных публикаций по данной теме и опыту собратьев по ... понимаешь, что такой оптики раз-два и... Попробуте Canon 24-70 2.8 L - пожалуй он один из немногих подходящих под Ваши критерии ( правда цена...) Но в любом случае нужно все примерять на приобретаемую камеру.
С уважением,
P.S. Из личного опыта ( в данном вопросе он у меня не болшой) - хорошо сидят и на пленке и на цифре ( 20D) - МИР 10а (28 мм) Индустар 61лз ( 50мм) Юпитер 21М (200мм) и ЗМ5А ( 500мм) - но это не автофокусные модели и к ним надо "приловчиться".