Сходите в магазин и сами все померяйте, пощелкайте.
Я пробывал 100 2.0 в прокате брал - не очень понравился.

50 1.4 - отличный объектив, самый народный, я думаю должен быть у каждого.

85 1.8 только купил недавно, пока что нравится очень, но в помещении портреты снимать - только голова влезает (или надо загонять клиента в угол, а самому вставать в другой)

так как у вас есть кит 18-55, то я советую для начала попробывать 85 1.8
а макро - для макро, 100 многовато для кропа и портрета ИМХО